In de 12^de eeuw vestigde een gemeenschap van godsvruchtige vrouwen zich te Aalschot, een streek ten noorden van Eeklo. Het was toen een grafelijk domein dat als jachtgebied dienst deed.
Een vermelding zou uit 1164 dateren, maar veel is er niet over geweten. In die omgeving staat nu de “Huysman hoeve”. 
Toen de gemeenschap met de bouw van een klooster begon, werden – volgens de legende – de bouwwerken die overdag opgetrokken waren ‘s nachts op onverklaarbare wijze vernield terwijl men ver weg, op de heide van het huidige Oosteeklo, een mysterieuze kloosterbel hoorde luiden.

Toen men er verwonderd ging kijken zag men op de grond de hoekige structuur van een gebouw met roodzijden draad afgetekend. De zusters begrepen onmiddellijk dat het de wil van God was dat hun klooster niet in Aalschot maar op de heide van Oosteeklo opgericht werd.

In feite werden de gronden hen door de graaf van Vlaanderen toegewezen met als doel om de nog woeste streek van het latere Oosteeklo (eeklo: eikenbosje op hoge zandgrond) te ontginnen. De vestigingsplaats was niet zomaar lukraak gekozen, ze situeert zich op de noordkant van de zandrug Maldegem – Stekene, een gebied dat bij stormvloeden en kustinbraken niet overstroomde. Dit in tegenstelling met Aalschot. Naar verluidt werd de grond vanaf 1217 bouwrijp gemaakt en werd het abdijcomplex tussen 1228 en 1240 gebouwd.

Een document uit de 16de eeuw geeft een overzicht van de verschillende gebouwen die zich, naast de religieuze bouwwerken, toen ook nog binnen de abdijwal bevonden: boerderij, ziekenzaal, pesthuis, zuivelhuis, wolhuis, weefhuis, kaashuis, schaapstal, koestal, duivenhok, poortgebouw, school, brouwerij, spreekhuis en gasthuis. Dit laatste is het enige gebouw dat er nog van overblijft. Verder was er ook nog een windmolen en werd er glas geblazen en wijn geproduceerd.

De zusters traden toe tot de Orde van de Cisterciënzers. De Cisterciënzers werden gesticht in 1098 door Robertus de Molesme als reactie op de weelderige zelfs extravagante levenswijze van de toenmalige Benedictijnen. Bernardus van Clairvaux stelde de kloosterregel op en hierbij werd een veel sobere levenswijze voorgeschreven. De eerste abdij stond te Citeaux in Frankrijk, vandaar de naam Cisterciënzers.
De vernieuwde kloosterregel werd heel populair en verspreidde zich over gans Europa. ‘Ora et Labora’ (bid en werk) was het devies van de Benedictijnen, maar het waren vooral de Cisterciënzers die dit in praktijk brachten. In het midden van de middeleeuwen waren de vruchtbaarste gronden van Vlaanderen reeds in gebruik genomen en werd het een politiek van de grootgrondbezitters om de overgebleven woeste gronden aan kloosterorden weg te schenken. Immers, zij hadden én de kennis én de middelen om deze in cultuur te brengen. Zo werden de landbouwopbrengsten verhoogd, nam de bevolking toe en stegen meteen ook de belastinginkomsten.

Een vrouwenabdij functioneert altijd onder het vaderschap van een mannenabdij van dezelfde orde. In dit geval was dit de abdij van Baudelo, oorspronkelijk gehuisvest in Klein-Sinaai, later in Gent. Wanneer de abdij van Baudelo in moeilijkheden komt zal de abdij van Ter Duinen het vaderschap op zich nemen.

Uitzonderlijk bij de abdij van Oosteeklo was, dat er van in het begin, naast zusters ook broeders aanwezig waren. Die moesten vooral voor de grondontginning instaan. Het is onduidelijk hoe het hierbij met de verplichting van de ‘clausuur’ moest. De clausuur (vandaar de naam: klooster) verbood contemplatieve kloosterorden
om iemand van het andere geslacht binnen de kloostergebouwen toe te laten, behalve uit noodwendigheid of wanneer de hulp van een ambachtsman of -vrouw onmisbaar was, maar overnachtingen waren in geen geval toegestaan. Mogelijks beschikten de broeders in de abdij over een afzonderlijk gebouw of afgesloten zijvleugel, maar hierover is niets terug te vinden.
Door de clausuur ontstond wel de noodzaak om een apart gastenverblijf op te richten. Meestal situeerde dit gebouw zich enigszins in de omgeving van het poortgebouw. Als uiting van christelijke liefdadigheid kon elke voorbijtrekkende bedevaarder, reiziger of hulpbehoevende er onderdak vinden. Uit dergelijke gastenverblijven hebben de “Gasthuizen” voor zieken- en armenzorg, zich ontwikkeld.

Het gebouw zoals het hier nu staat bevond zich niet bij de ingang. Het deed oorspronkelijk dienst als abdijkeuken met voorraadkelder, kookruimte en refter. Begin 16de eeuw werd het omgebouwd tot gastenverblijf. Tussen 1517 en -18 werd een schrijnwerker betaald om er 8 slaapplaatsen te installeren. 
In de loop van haar geschiedenis kende de abdij heel wat edelvrouwen onder haar rangen, werd met verschillende schenkingen begiftigd en kwam in de late middeleeuwen tot grote bloei.
Eind 15de eeuw trad een algemene verarming op. Door oorlogen en belastingen waren de pachters niet meer in staat om de verschuldigde huur te betalen en daarenboven waren door een paar stormvloeden (de zee kwam toen nog tot aan de huidige landsgrens met Nederland) verschillende landerijen met vruchtbare landbouwgrond verloren gegaan. Om te overleven moesten de kloosterbroeders gaan bedelen terwijl de zusters zich genoodzaakt zagen om laken te weven. Begin 16de eeuw begon men nieuwe en hoger gelegen zandgronden te ontginnen en nam de welvaart opnieuw toe. Rond die periode werd de zandstenen wenteltrap in het gastenhuis gebouwd. Een uiterlijk teken van welstand. 

En dan sloeg het noodlot toe.
In 1566 raasde de eerste beeldenstorm over Vlaanderen, die zal de aanzet geven tot de tachtigjarige oorlog (1568 – 1648) en de scheiding der Nederlanden.
Een nieuwe golf van beeldenstormers richtte in 1577 nog grotere vernielingen aan. Hierbij werd de abdij van Oosteeklo grondig verwoest, alleen het toenmalig gastenverblijf (het huidige gebouw) werd grotendeels gespaard. Als gastenverblijf behoorde dit onderdeel niet echt tot het kloostercomplex en ontsnapte allicht daardoor aan de vernielzucht van de Calvinisten.

De zusters zagen zich genoodzaakt om naar Gent te vluchten en aan de Oude Houtlei in het Posteernehof, een voormalig verblijf van de graven van Vlaanderen, een nieuwe locatie uit te bouwen.

De abdij zal in Oosteeklo nooit herbouwd worden.
De ruïnes werden afgebroken en met het recuperatiemateriaal werden in de onmiddellijke omgeving een paar boerderijen opgetrokken. Ten einde hun eigendommen te kunnen beheren kwamen de zusters wel regelmatig naar Oosteeklo en verbleven daarbij in het gastenverblijf, het enige nog beschikbare en wellicht herstelde gebouw dat toen ook als een soort buitenverblijf voor de zusters dienstdeed.

Blijkbaar kreeg de kloostergemeenschap in Gent terug de wind in de zeilen. In 1783 werd aan de andere kant van de abdijsite in Oosteeklo een nieuw en groter gasten- en buitenverblijf opgetrokken, het statige herenhuis dat er nu nog staat.
En dan sloeg het noodlot opnieuw toe.

Door de Franse Revolutie werden alle contemplatieve kloosters afgeschaft. In 1798 werd het nieuw gastenverblijf als nationaal goed verkocht en kwam uiteindelijk in handen van de familie Roegiers terecht. Sindsdien is het gekend onder de naam “Kasteel Roegiers”. Het kasteeldomein werd in 2015 door ondernemer Sam Baro aangekocht en de gebouwen werden gerestaureerd.

Het oude gastenverblijf werd omgebouwd tot een boerderij, bleef tot na de Tweede Wereldoorlog dusdanig in functie, kwam in onbruik en raakte ernstig in verval. Wat resteerde werd op 24 juli 1994 als monument beschermd.

In 1998 werd het aangekocht door Steven Roosen die het pand grondig en op een historisch verantwoorde wijze restaureerde. Met zijn toestemming heeft in 2020 de Oosteeklose heemkundige vereniging: “De Orde van de Smoutpot” er zijn vaste stek gevonden.